Hola!
Es que eso del messenger es un gran invento para hablar y desahogarte, pero si a la hora de la verdad, cara a cara, por mucho que sientas no se es capaz de decirlo, de poco sirve.
Una duda, cuando dices desahogarte a qué te refieres? Contar sus problemas o decirte que siente algo por ti? Es que es diferente...
Yo lo que hacía cuando estaba con mi excompañera, y quería hacer las paces o quería decirle algo que en persona y cara a cara no me atrevía, lo que hacía era enviarle un mail contándole todo, y luego a la mañana siguiente ella lo leía y lo hablábamos. Es una forma de romper el hielo y hablar del tema.
Podrías intentar escribirle algo y dárselo para que lo lea, allí contigo. Así rompes el hielo. O que si no se atreve a decir, que haga. Le das varios sobrecitos con números y le das un papelito que ponga en plan: tengo algo que decirte, si te interesa saberlo, abre el sobre 2, sino, abre el sobre 5. En el 2 le hablas un poco de lo que sientes, y si está interesado que abra el 4 y sino quiere saber más, que abra el 3.
Es una forma de hacerlo en forma de juego, es divertido y encima le vas diciendo cosas. jejej. Tienes otra opción!!! Decirle, "tengo algo que decirte, pero así me cuesta hacerlo!! Sígueme". Os vais a un ciber, os ponéis de espaldas el uno del otro y habláis por msn", ejjejej.
Lo de no mirar a la cara es todo inseguridad, miedo y vergüenza, no le des más importancia.
Ahora es cuando tú tienes que ver cómo es él y cómo se comportaría con una cosa así. Vergüenza de tratar el tema seguro que le da, pero hay que romper el hielo, no? Y la vergüenza, siendo virgo, sabrás que es de primeras, con la confianza desaparece. Así que... a que confíe en ti en persona (pasar más tiempo juntos, salir, etc...) y menos messenger, coñe!
Besos!